I primi abitanti noti della Repubblica Dominicana raggiunsero l'isola intorno al 2600 a.C., a bordo di canoe ricavate da tronchi d'albero che avevano consentito loro di seguire le correnti marine dal Sud America attraverso le Antille. Si trattava principalmente di cacciatori-raccoglitori nomadi dotati di utensili in pietra, che hanno lasciato ben poche tracce di sé allo studio dei moderni archeologi.
Un secondo gruppo, spesso citato come salanoidi o antichi arawak, sbarcò a Hispaniola verso il 250 a.C.: in questo caso, è stato facile ricostruirne la storia attraverso le ceramiche dai caratteristici motivi decorativi, sparse in tutti i Caraibi.
Una terza ondata migratoria, proveniente dal Venezuela, si diffuse nelle Antille circa 2000 anni fa e verso il 700 d.C. occupò la Repubblica Dominicana e la maggior parte delle isole circostanti.

La complessa struttura gerarchica di questa società consentiva ai propri membri di specializzarsi in attività quali la pesca, il culto delle divinità, le arti e l'agricoltura.

Questo popolo si autodefinì taíno (gente amichevole) e si stima che 400.000 suoi membri vivessero a Hispaniola all'epoca dello sbarco di Colombo. Gli abitanti di un'altra isola avevano detto al navigatore genovese che a Hispaniola c'era l'oro e, spinto dalla brama di possederlo, egli partì di notte urtando accidentalmente la Santa María contro gli scogli al largo.

Colombo battezzò l'isola Hispaniola ('Piccola Spagna') e vi ritornò l'anno seguente con un migliaio di coloni, pronto a trasformarla nella base di partenza del nuovo impero spagnolo. Naturalmente, i taíno furono messi all'opera per realizzare questo sogno e, nell'arco di sei anni dall'arrivo di Colombo sull'isola, la popolazione locale era stata drasticamente decimata dalle disumane condizioni di lavoro e dalle malattie portate dagli europei. Nonostante alcune comunità indipendenti fossero riuscite a sopravvivere nelle zone più impervie dell'isola, buona parte della cultura indigena andò perduta.

Il primo insediamento spagnolo nei pressi di Isabela fu abbandonato dopo pochi anni e gli abitanti si trasferirono nel sito dell'attuale Santo Domingo, dove il figlio di Colombo, Diego, cercò di portare avanti il progetto paterno. L'oro di Hispaniola, però, si esaurì abbastanza rapidamente e Santo Domingo perse ben presto importanza quando l'oro e l'argento furono scoperti in Messico e in Perú.

I pirati saccheggiarono gli insediamenti spagnoli, soprattutto nella zona dell'attuale Haiti, e la Spagna rinunciò infine a un terzo dell'isola (la parte occidentale) cedendolo alla Francia nel 1697 - una decisione della quale non mancherà di rammaricarsi, dato che i francesi riusciranno a trasformare Haiti (nome con il quale il loro possedimento dominicano divenne noto) nel più ricco produttore di canna da zucchero del mondo.
Inizialmente gli spagnoli appoggiarono la rivolta degli schiavi di Haiti, ma questa tattica si ritorse contro di loro quando il leader rivoluzionario Toussaint L'Ouverture invase la parte orientale di Hispaniola, conquistò Santo Domingo e liberò i 40.000 schiavi dell'isola, costringendo la maggior parte dell'élite spagnola a trasferirsi nelle isole vicine, come Puerto Rico e Cuba.
Toussaint fu infine catturato e inviato in Francia , dove morì dimenticato in una prigione nel 1803.

Haiti dichiarò la propria indipendenza nel 1804, diventando la prima repubblica nera del Nuovo Mondo con il nome originale taíno dell'isola.
Nel 1821 invase nuovamente la parte orientale dell'isola. Questa seconda dominazione durò 23 anni, liberò nuovamente gli schiavi ma impoverì il paese facendo ristagnare tutte le attività economiche.
Il nascente movimento nazionalista dominicano si formò proprio durante tale periodo e nel 1844 ricacciò gli haitiani nella parte orientale dell'isola.
Il leader di questa importante rivoluzione era il damerino e truffatore spagnolo Juan Pablo Duarte, che oggi viene celebrato come il padre della Repubblica Dominicana.

Diversi militari e numerose famiglie facoltose si contesero il controllo del nuovo governo, e un certo generale Santana acconsentì addirittura all'annessione della repubblica alla Spagna solo per conservare il proprio potere. La popolazione di Santo Domingo, insufficientemente armata, combatté le truppe iberiche con tale determinazione che il 3 marzo del 1865 la regina di Spagna rinunciò alle rivendicazioni della Corona sull'isola. Da quel giorno la Repubblica Dominicana ha saputo conservare intatta la propria indipendenza.

La guerra, però, aveva causato danni ingenti alle infrastrutture urbane e all'economia agraria e il futuro non appariva roseo. Militari e famiglie abbienti tornarono alla ribalta e per i successivi 35 anni si contesero il potere. Ci furono anche alcuni segni di progresso, soprattutto grazie alla politica liberale del generale Luperón e di Padre Arturo (1879-1882), e con Ramón Cáceras (1905-1911), ma la situazione restava alquanto caotica.

Gli Stati Uniti videro in questo difficile momento dei vicini Caraibi un'opportunità di espansione e nel 1916 inviarono truppe nella zona. Tuttavia, come gli spagnoli avevano perso interesse per l'isola quando erano finite le riserve d'oro, anche gli Stati Uniti cominciarono a rivolgere altrove la loro attenzione quando fu chiaro che la Germania non era affatto in procinto di attaccare il Canale di Panama e che, quindi, la Repubblica Dominicana non era così interessante dal punto di vista strategico. Nel 1924 gli americani tornarono sui loro passi e il presidente Horacio Vásquez salì il potere.

Il nuovo presidente costruì strade e scuole, avviò programmi di irrigazione e migliorò in maniera significativa la condizioni economiche del paese. Quando tutto sembrava andare per il meglio, il capo dell'esercito Rafael Leonidas Trujillo, che si era arricchito sottraendo fondi dal bilancio dell'esercito, costrinse Vásquez a dimettersi. Dal 1930 al 1947 (e indirettamente fino al suo assassinio nel 1961), Trujillo fece a meno delle formalità della democrazia e governò la Repubblica Dominicana con pugno di ferro. Durante il periodo della sua amministrazione, la repressione, l'assassinio e la tortura procedettero di pari passo con l'attività edilizia, la riforma della proprietà terriera e il successo economico: non si può negare che, a volte, anche l'autoritarismo sia efficiente!

L'ondata di disordini seguita all'assassinio di Trujillo si concluse con le prime elezioni libere dopo molti anni di dittatura. I liberali orientati verso le riforme dovettero tuttavia fronteggiarsi con i quadri militari e i ricchi proprietari terrieri. Tra passi incerti e ricadute in governi autoritari, la Repubblica Dominicana continuò a diversificare la sua economia, costruì scuole e ridusse l'inflazione, la disoccupazione e il tasso di analfabetismo. Dalle elezioni presidenziali del maggio 2000 è uscito vincitore Rafael Hipólito Mejía Domínguez del Partito Rivoluzionario Dominicano (PRD), con il 49,87% dei voti.

er contrastare la criminalità, in aumento nelle principali città, viene impiegato l'esercito che, sempre più spesso, svolge funzioni di polizia ed è accusato da Amnesty International di esecuzioni extragiudiziali, processi sommari, torture, trattamenti crudeli e degradanti in prigione o nelle caserme della polizia. Misure particolarmente pesanti, come percosse e uso delle armi, sono state adottate per reprimere le numerose manifestazioni contro le violenze della polizia e i blackout dell'energia elettrica (la centrale elettrica è stata recentemente privatizzata).

Secondo la denuncia di un rapporto UNICEF del 2002, circa 2.500 bambini haitiani, ogni anno, vengono condotti illegalmente nella Repubblica Dominicana per praticare l'accattonaggio, per fare i lustrascarpe, lavorare nelle fattorie o nell'edilizia. Secondo il medesimo rapporto ai bimbi haitiani sembra che sia risparmiato il turpe coinvolgimento nella prostituzione minorile che investe almeno 25.000 minori dominicani.

Circa 400.000 bambini lavorano svolgendo mansioni pericolose per la loro salute e il fenomeno è talmente radicato che l'abbandono della scuola tocca, in alcune regioni, il 50%. Per porvi rimedio, in collaborazione con l'Organizzazione Mondiale del Lavoro sono in corso programmi di sostegno economico alle famiglie più bisognose affinché facciano riprendere gli studi ai loro bimbi lavoratori.

Sebbene avesse più volte smentito la possibilità di una propria ricandidatura, il presidente Mejía si è ripresentato alle elezioni del maggio 2004 ed è stato sconfitto (33,65%) da Leonel Antonio Fernández Reyna (57,11%), già presidente nel quadrienno 1996-2000.